Чем нас травят? – Вокруг фенол, фенол, фенол…. Негативное воздействие фенола на человека

Первым антисептиком в хирургии был раствор фенола (карболовой кислоты). Сейчас хирурги обеззараживают руки более щадящими средст-
вами. На фото: академик А.В.Покровский готовится к операции. Фото Дмитрия Зыкова.

Ещё в XVI веке знаменитый немецкий врач и естествоиспытатель Парацельс сказал: «Всё есть яд, и ничто не лишено ядовитости, одна лишь доза делает яд незаметным». Это на самом деле так. Даже обычная поваренная соль может стать причиной смерти, если съесть её больше трёх граммов на килограмм веса. И наоборот, ядовитые вещества при определённой дозировке и небольшой химической модификации могут превратиться в очень даже полезные для организма. Одно из таких веществ - фенол, или карболовая кислота (C 6 H 5 OH).

Игольчатые кристаллы фенола настолько ядовиты, что при контакте с кожей вызывают её поражения и ожоги, а вдыхание паров фенола приводит к расстройству нервной системы, нарушению работы органов дыхания и сердца. В химических лабораториях с фенолом работают в защитных перчатках и в вытяжном шкафу - это специальное рабочее место, встроенное в шкаф с вытяжной вентиляцией, выводящей опасные пары из помещения. Между тем именно с фенола началась эра антисептиков.

В конце 1860-х годов английский хирург лорд Джозеф Листер (1827-1912) первым применил раствор карболовой кислоты в медицинских целях. С помощью карболки он боролся с нагноениями ран при открытых переломах. Сегодня соединения фенола входят в состав многих медицинских препаратов. Его применяют для дезинфекции животноводческих ферм, различных хранилищ, обеззараживания спецодежды, белья, инструментов и многого другого. Производство фенола достигло 8,3млнтонн в год. Среди всех веществ, производимых мировой химической промышленностью, по объёму выпуска фенол стоит на 33-м месте.

Производные фенола входят в состав парацетамола - лекарства, которое назначают для лечения простуды и гриппа; содержатся они и в листьях вкусной и полезной ягоды брусники. Чтобы убедиться в этом, проведём два несложных химических эксперимента.

Нам потребуется хлорид железа (FeCl 3)- его можно купить в магазине радиотехники, а парацетамол в таблетках и сбор листьев брусники приобретём в аптеке.

Начнём с того, что растворим в горячей воде таблетку парацетамола и добавим немного хлористого железа. Почти сразу раствор посинеет, так как в нём образуется сине-фиолетовое комплексное соединение фенола с солями железа.

Реакция образования комплекса фенола с железом:

6C 6 H 5 OH+FeCl 3 →Cl 3 .

Точно такие же изменения мы обнаружим, если проведём эксперимент с настоем из листьев брусники (рис. 1).

Ещё одна реакция, которую можно провести в домашних условиях,- окисление фенола в хиноны, которые имеют интенсивную окраску. Фенол вступает в реакцию очень легко: даже под воздействием воздуха его белые кристаллы окисляются и приобретают розоватый цвет.

Нам понадобятся таблетка парацетамола и обычный отбеливатель, содержащий гипохлорит натрия (NaOCl), который продаётся в хозяйственных магазинах.

Таблетку парацетамола растворим в горячей воде и добавим небольшое количество отбеливателя. Почти сразу раствор окрасится в интенсивный коричневый цвет. Происходит это потому, что входящий в состав отбеливателя гипохлорит натрия окисляет парацетамол в соединение1, которое в растворе постепенно переходит в соединение2 (рис. 2). Оба они относятся к хинонам.

1. Фенолы - производные ароматических углеводородов, в молекулах которых гидроксильная группа (- ОН) непосредственно связана с атомами углерода в бензольном кольце.

2. Классификация фенолов

Различают одно-, двух-, трехатомные фенолы в зависимости от количества ОН-групп в молекуле:

В соответствии с количеством конденсированных ароматических циклов в молекуле различают сами фенолы (одно ароматическое ядро – производные бензола), нафтолы (2 конденсированных ядра – производные нафталина), антранолы (3 конденсированных ядра – производные антрацена) и фенантролы:

3. Изомерия и номенклатура фенолов

Возможны 2 типа изомерии:

• изомерия положения заместителей в бензольном кольце

• изомерия боковой цепи (строения алкильного радикала и числа радикалов)

Для фенолов широко используют тривиальные названия, сложившиеся исторически. В названиях замещенных моноядерных фенолов используются также приставки орто- , мета- и пара -, употребляемые в номенклатуре ароматических соединений. Для более сложных соединений нумеруют атомы, входящие в состав ароматических циклов и с помощью цифровых индексов указывают положение заместителей

4. Строение молекулы

Фенильная группа C 6 H 5 – и гидроксил –ОН взаимно влияют друг на друга

• неподеленная электронная пара атома кислорода притягивается 6-ти электронным облаком бензольного кольца, из – за чего связь О–Н еще сильнее поляризуется. Фенол - более сильная кислота, чем вода и спирты.

• В бензольном кольце нарушается симметричность электронного облака, электронная плотность повышается в положении 2, 4, 6. Это делает более реакционноспособными связи С-Н в положениях 2, 4, 6. и – связи бензольного кольца.

5. Физические свойства

Большинство одноатомных фенолов при нормальных условиях представляют собой бесцветные кристаллические вещества с невысокой температурой плавления и характерным запахом. Фенолы малорастворимы в воде, хорошо растворяются в органических растворителях, токсичны, при хранении на воздухе постепенно темнеют в результате окисления.

Фенол C 6 H 5 OH (карболовая кислота ) - бесцветное кристаллическое вещество на воздухе окисляется и становится розовым, при обычной температуре ограниченно растворим в воде, выше 66 °C смешивается с водой в любых соотношениях. Фенол - токсичное вещество, вызывает ожоги кожи, является антисептиком

6. Токсические свойства

Фенол ядовит. Вызывает нарушение функций нервной системы. Пыль, пары и раствор фенола раздражают слизистые оболочки глаз, дыхательных путей, кожу. Попадая в организм, Фенол очень быстро всасывается даже через неповрежденные участки кожи и уже через несколько минут начинает воздействовать на ткани головного мозга. Сначала возникает кратковременное возбуждение, а потом и паралич дыхательного центра. Даже при воздействии минимальных доз фенола наблюдается чихание, кашель, головная боль, головокружение, бледность, тошнота, упадок сил. Тяжелые случаи отравления характеризуются бессознательным состоянием, синюхой, затруднением дыхания, нечувствительностью роговицы, скорым, едва ощутимым пульсом, холодным потом, нередко судорогами. Зачастую фенол является причиной онкозаболеваний.

7. Применение фенолов

1. Производство синтетических смол, пластмасс, полиамидов

2. Лекарственных препаратов

3. Красителей

4. Поверхностно-активных веществ

5. Антиоксидантов

6. Антисептиков

7. Взрывчатых веществ

8. Получение фенола в промышленности

1). Кумольный способ получения фенола (СССР, Сергеев П.Г., Удрис Р.Ю., Кружалов Б.Д., 1949 г.). Преимущества метода: безотходная технология (выход полезных продуктов > 99%) и экономичность. В настоящее время кумольный способ используется как основной в мировом производстве фенола.

2). Из каменноугольной смолы (как побочный продукт – выход мал):

C 6 H 5 ONa+ H 2 SO 4 (разб) → С 6 H 5 – OH + NaHSO 4

фенолят натрия

(продукт обра ботки смолы едким натром)

3). Из галогенбензолов :

С 6 H 5 -Cl + NaOH t , p → С 6 H 5 – OH + NaCl

4). Сплавлением солей ароматических сульфокислот с твёрдыми щелочами :

C 6 H 5 -SO 3 Na+ NaOH t → Na 2 SO 3 + С 6 H 5 – OH

натриевая соль

бензолсульфокислоты

9. Химические свойства фенола (карболовой кислоты)

I . Свойства гидроксильной группы

Кислотные свойства – выражены ярче, чем у предельных спиртов (окраску индикаторов не меняют):

• С активными металлами -

2C 6 H 5 -OH + 2Na → 2C 6 H 5 -ONa + H 2

фенолят натрия

• Со щелочами -

C 6 H 5 -OH + NaOH (водн. р-р) ↔ C 6 H 5 -ONa + H 2 O

! Феноляты – соли слабой карболовой кислоты, разлагаются угольной кислотой –

C 6 H 5 -ONa + H 2 O + С O 2 → C 6 H 5 -OH + NaHCO 3

По кислотным свойствам фенол превосходит этанол в 10 6 раз. При этом во столько же раз уступает уксусной кислоте. В отличие от карбоновых кислот, фенол не может вытеснить угольную кислоту из её солей

C 6 H 5 - OH + NaHCO 3 = реакция не идёт – прекрасно растворяясь в водных растворах щелочей, он фактически не растворяется в водном растворе гидрокарбоната натрия.

Кислотные свойства фенола усиливаются под влиянием связанных с бензольным кольцом электроноакцепторных групп ( NO 2 - , Br - )

2,4,6-тринитрофенол или пикриновая кислота сильнее угольной

II . Свойства бензольного кольца

1). Взаимное влияние атомов в молекуле фенола проявляется не только в особенностях поведения гидроксигруппы (см. выше), но и в большей реакционной способности бензольного ядра. Гидроксильная группа повышает электронную плотность в бензольном кольце, особенно, в орто- и пара- положениях (+М -эффект ОН-группы):

Поэтому фенол значительно активнее бензола вступает в реакции электрофильного замещения в ароматическом кольце.

• Нитрование . Под действием 20% азотной кислоты HNO 3 фенол легко превращается в смесь орто- и пара- нитрофенолов:

При использовании концентрированной HNO 3 образуется 2,4,6-тринитрофенол (пикриновая кислота ):

• Галогенирование . Фенол легко при комнатной температуре взаимодействует с бромной водой с образованием белого осадка 2,4,6-трибромфенола (качественная реакция на фенол):

• Конденсация с альдегидами . Например:

2). Гидрирование фенола

C 6 H 5 -OH + 3H 2 Ni , 170º C → C 6 H 11 – OH циклогексиловый спирт (циклогексанол)

Фенол – что это такое, какое влияние на организм он оказывает, какими могут быть симптомы отравления этим веществом и его последствия – об этом нужно знать каждому живущему в городских условиях человеку.

Существует устойчивое мнение, что соединения фенола – продукт химических производств и они вредны для окружающей среды и живых организмов. Это верно только отчасти, так как фенол содержится во многих продуктах питания, является частью растений и одним из элементов, постоянно присутствующих в организме человека.

Что это такое?

Фенол – это углеводород органического происхождения, так же известный, как гидроксибензол и карболовая кислота.

Оказываемое фенолом влияние на организм человека зависит от вида вещества – производимые путем синтеза соединения опасны, особенно вредны их испарения, а природный фенол, наоборот, полезен.

Вне промышленных лабораторий это вещество встречается:

1. В орехах.
2. В какао-бобах.
3. Во всех фруктах и ягодах.
4. В оливковом и других растительных маслах.

Природный фенол является антиоксидантом и консервантом, защищающим растения и плоды от вредных насекомых, болезней и обеспечивающим их сохранность.

Искусственные фенолы имеют такие характеризующие их свойства:

• Полностью растворяются в воде и спиртах, при большом количестве придают жидкости слабый запах гуашевой краски.
• Начинает испаряться уже при нагреве до 40-42 градусов.

Благодаря этому, отравиться фенолом можно совершенно случайно, даже не подозревая о контакте с его парами или им самим, растворенном в воде или спиртном напитке.

Где используют фенол?

Химические соединения фенола, отравление которыми, как правило, и происходит, используются при изготовлении:

1. Лекарств.
2. Косметики.
3. Ряда лакмусовых жидкостей, применяемых при проведении лабораторных медицинских анализов.
4. При производстве пластиковой упаковки и пластмассы.
5. В лакокрасочной и нефтеперерабатывающей промышленности.
6. В производстве удобрений.
7. При изготовлении автомобильных масел, стеклоочищающих и других технических жидкостей.
8. В ветеринарии – для обработки кожных покровов животных.
9. В производстве бытовой химии.

Перечень использования фенолов довольно объемен, и столкнуться в повседневной жизни с отравляющим организм влиянием этого вещества достаточно легко. К примеру, причиной фенолового отравления может стать простой крем для кожи, забытый на подоконнике и пролежавший какое-то время под прямыми солнечными лучами, нагревшими колбу до 40 градусов и выше.

Что происходит при отравлении?

У искусственно полученного вещества – второй класс опасности, что означает высокую токсичность и опасность как для живых организмов, так и для окружающей среды. Согласно данным экологов, период полного восстановления природной зоны после утечки фенола составляет от 25 до 35 лет, не учитывая отравления животных, просчитать последствия которых практически невозможно.

Люди чаще всего травятся парами данного вещества, и обычно это происходит из-за неправильного хранения или применения содержащих фенол средств, нарушений условий эксплуатации предметов из пластмассы и их использования не по назначению.

К примеру, разогрев пищи в микроволновой печи в пластиковой таре, которая не предназначена для этого, то есть не имеет соответствующей маркировки, может стать причиной легкого отравления, которое ошибочно можно принять за пищевую интоксикацию.

При попадании в организм фенол оказывает следующее воздействие:

• Поражаются слизистые оболочки, особенно страдают слизистые глаз, дыхательных путей, носоглотки и пищевода – при вдыхании ядовитых паров.
• Химические ожоги в тяжелой степени – если фенольные кислоты попали на кожу, к примеру, при работе с пестицидами или техническими маслами.
• Некрозы мышечной ткани и свертывание крови – при попадании внутрь с напитками или пищей.

Независимо от того, как именно токсин попал в организм – путем вдохов паров или же вместе с продуктами, последствиями его отравляющего влияния становятся:

1. Разрушение эритроцитов и распад целостности состава крови, что приводит к кислородному голоданию.
2. Возникновение и быстрое развитие пиелонефрита.
3. Отмирание клеток печени.
4. Аллергические отеки дыхательных путей и дерматиты.
5. Нарушение мозговой деятельности, распад белковых клеток мозга.
6. Дисфункция нейронных процессов, то есть прекращение нормального функционирования нервной системы.

Интоксикация при вдыхании, то есть отравление парами фенола и его соединений, наступает уже при содержании ядовитого вещества в воздухе в концентрации 0,01 мг/м³, а смертельной дозировкой для взрослого является попадание в организм 8-10 грамм токсина, для ребенка требуется меньше – от 5 до 7 грамм фенола.

Как отличить отравление?

В отличие от пищевых интоксикаций, отравления фенолом начинают проявляться не в виде тошноты, а в виде мозговых явлений и нарушений в нервной деятельности.

Интоксикацию этим ядом сопровождают такие признаки отравления:

• Внезапное психоэмоциональное возбуждение, переходящее в неконтролируемое раздражение, на смену которому приходит полная апатия ко всему вокруг.
• Ощущается упадок сил, общая мышечная слабость, желание отдохнуть, присутствует чувство сильной физической усталости.
• Снижаются тактильные ощущения, на фоне обостряющихся реакций на свет и звук.
• Появляется головокружение, иногда сопровождающееся потерей координации в пространстве и времени.
• Возникает головная боль, с концентрацией в затылочной области, против которой не помогают лекарственные средства.
• Нарушается моторика, могут возникнуть самопроизвольные судороги.
• Кожа бледнеет, покрывается мурашками, человеку становится холодно.
• Возникает одышка, которая сопровождается позывами к чиханию и спазматическому кашлю.
• При местном контакте с фенолом, например, при играх с игрушкой, окрашенной красителем, его содержащим, развивается кожная сыпь, свекольно-синюшного оттенка.

При постоянном контакте с токсином развивается хроническое отравление фенолом, отличительным признаком которого является не проходящая физическая усталость, наряду с раздражительностью, головными болями и быстрой утомляемостью.

Что нужно делать?

Лечение интоксикации требует врачебного вмешательства, самостоятельно справится с таким отравлением и предотвратить его последствия невозможно.

Заметив симптомы интоксикации фенолом, следует без промедления вызвать медиков, а пока врачи едут, оказать первую помощь пострадавшему.

Специфика доврачебной помощи состоит в том, что в первую очередь нужно изолировать источник, приносящий вред здоровью, то есть:

1. Вывести человека на свежий воздух, если вред причиняют пары фенола, сконцентрировавшиеся в помещении.
2. При попадании токсина на кожу – пораженный участок нужно промыть с мылом.
3. Следует переодеть пострадавшего, поскольку фенольные испарения имеют свойство скапливаться в ткани.
4. Нужно промыть глаза большим количеством проточной воды, так как опасные для здоровья частицы оседают на слизистых, также следует и умыться.
5. При попадании фенола в организм с водой, напитками или пищей, следует принять сорбенты.

Среди сорбентирующих препаратов для оказания первой помощи при отравлениях человеческого организма фенольными соединениями наиболее эффективны следующие:

• Карболен;
• Энтеросорб;
• Сорбекс;

Конечно же, нейтрализовать вред эти препараты не могут, но способствуют снижению патогенной активности токсина. Также полезно для восстановления здоровья принять активированный уголь. Он действует не только на пищеварительную систему, но и на кровь.

Чаще всего отравление не парами, а контактным способом случается у детей, виноваты в этом некачественные игрушки. Первой помощью в такой ситуации будет промывание участка кожи, контактировавшего с токсином мылом, прополаскивание рта водой и прием угля в пропорции 1 шайба на 5 кг веса.

Доврачебное домашнее лечение такого типа отравлений исключает промывание желудка, даже если есть уверенность, что яд попал в организм вместе с напитками или пищей. Фенол обладает иной плотностью, чем желудочный сок или находящиеся в желудке продукты и жидкости, поэтому при вызове рвоты он может обжечь слизистую оболочку пищевода.

Видео: фильм о феноле.

Что сделают врачи?

Лечение интоксикации этим веществом подразумевает использование его антидота – глюконата кальция. Введение этого раствора осуществляется только внутривенно, а дозировка определяется исходя из веса, возраста пострадавшего и из степени тяжести самого отравления.

Детьми обычно инъекции с раствором переносятся тяжело, поэтому им часто заменяют уколы на капельное введение.

Помимо использования антидота, лечение этого отравления включает в себя следующие процедуры:

1. Общая дезинтоксикационная терапия, это лечение направлено не столько на разрушение токсина, сколько на очистку крови, тканей почек и печени и на восстановление баланса эритроцитов.
2. Гемосорбция, это лечение заключается в очистке крови в медицинском аппарате, оно сходно с переливанием и достаточно болезненно, такое медицинское действие применяется при невозможности связать и вывести молекулы яда из крови иным путем.
3. Гемодиализ, то есть «искусственные почки», применяется в том случае, если произошел отказ почек, наблюдается потенциальная возможность их дисфункции или же по иным медицинским показаниям.

Люди могут испытывать симптомы интоксикации этим веществом, не сталкиваясь ни с его парами, ни с бытовой химией, в состав которой он входит, даже не пользуясь пластмассовыми и пластиковыми предметами и косметикой. Происходит это из-за употребления в пищу мяса, яиц, молока или творога, не прошедших санитарных проверок.

Отравление животных производными фенола случается достаточно часто, так как это вещество является частью пестицидов, удобрений и ряда препаратов, которыми пользуются ветеринары и зоотехники для обработки домашнего скота и птицы.

Чтобы избежать риска такой интоксикации, следует покупать только те продукты животноводства, которые имеют санитарные свидетельства, особенно это важно при приобретении их на рынках и фермерских ярмарках.

Гидроксибензол

Химические свойства

Что такое Фенол? Гидроксибензол, что это такое? Согласно Википедии – это один из простейших представителей своего класса ароматических соединений. Фенолы – это органические ароматические соединения, в молекулах которых к гидроксильной группе присоединены атомы углерода из ароматического кольца. Общая формула Фенолов: С6Н6n(ОН)n . Согласно стандартной номенклатуре, органические вещества этого ряда различают по числу ароматических ядер и ОН- групп. Различают одноатомные аренолы и гомологи, двухатомные арендиолы, терхатомные арентриолы и многоатомные формулы. Также Фенолам свойственно иметь ряд пространственных изомеров. Например, 1,2-дигидроксибензол (пирокатехин ), 1,4-дигидроксибензол (гидрохинон ) являются изомерами.

Спирты и Фенолы отличаются друг от друга наличием ароматического кольца. Этанол является гомологом метанола. В отличие от Фенола, метанол взаимодействует с альдегидами и вступает в реакции этерификации. Утверждение, что гомологами являются метанол и Фенол неверно.

Его подробно рассмотреть структурную формулу Фенола, то можно отметить, что молекула представляет собой диполь. При этом бензольное кольцо – отрицательный конец, а группа ОН – положительный. Наличие гидроксильной группы обуславливает повышение электронной плотности в кольце. Неподеленная пара электронов кислорода вступает в сопряжение с пи-системой кольца, а для атома кислорода характерна sp2 гибридизация. Атомы и атомные группы в молекуле обладают сильным взаимным влиянием друг на друга, и это отражается на физических и химических свойствах веществ.

Физические свойства. Химическое соединение имеет вид бесцветных игольчатых кристаллов, которые розовеют на воздухе, так как подвержены окислению. У вещества специфический химический запах, оно умеренно растворимо в воде, спиртах, щелочи, ацетоне и бензоле. Молярная масса = 94,1 грамм на моль. Плотность = 1,07 г на литр. Кристаллы плавятся при 40-41 градусах Цельсия.

С чем взаимодействует Фенол? Химические свойства Фенола. В связи с тем, что молекула соединения содержится, как ароматическое кольцо, так и гидроксильную группу, то оно проявляет некоторые свойства спиртов и ароматических углеводородов.

С чем реагирует группа ОН ? Вещество не проявляет сильных кислотных свойств. Но является более активным окислителем, чем спирты, в отличие от этанола взаимодействует с щелочами образуя соли-феноляты. Реакция с гидроксидом натрия : С6Н5ОН + NaOH → C6H5ONa + H2O . Вещество вступает в реакцию с натрием (металлическим): 2C6H5OH + 2Na → 2C6H5ONa + H2 .

Фенол не реагирует с карбоновыми кислотами. Эфиры получают при взаимодействии солей фенолятов с галогенангидридами или ангидридами кислот. Для химического соединения не характерны реакции образования простых эфиров. Эфиры образуют феноляты при действии на них галогеналканов или галогенпроизводных аренов. Гидроксибензол реагирует с цинковой пылью, при этом происходит замещение гидроксильной группы на Н , уравнение реакции выглядит следующим образом: C6H5OH + Zn → C6H6 + ZnO .

Химическое взаимодействие по ароматическому кольцу. Для вещества характерны реакции электрофильного замещения, алкилирования, галогенирования, ацилирования, нитрования и сульфирования. Особое значение имеет реакций синтеза салициловой кислоты: C6H5OH + CO2 → C6H4OH(COONa) , протекает в присутствии катализатора гидроксида натрия . Затем при воздействии образуется .

Реакция взаимодействия с бромной водой является качественной реакцией на Фенол. C6H5OH + 3Br2 → C6H2Br2OH + 3HBr . При бромировании образуется твердое белое вещество — 2,4,6-трибромфенол . Еще одна качественная реакция – с хлоридом железа 3 . Уравнение реакции выглядит следующим образом: 6C6H5OH + FeCl3 → (Fe(C6H5OH)6)Cl3 .

Реакция нитрования Фенола: C6H5OH + 3HNO3 → C6H2(NO2)3OH + 3 H2O . Для вещества также характерна реакция присоединения (гидрирования) в присутствии металлических катализаторов, платины, оксида алюминия, хрома и так далее. В результате образуются циклогексанол и циклогексанон .

Химическое соединение подвергается окислению. Устойчивость вещества значительно ниже, чем у бензола. В зависимости от условий реакции и природы окислителя образуются разные продукты реакции. Под действием перекиси водорода в присутствии железа образуется двухатомный Фенол; при действии диоксида марганца , хромовой смеси в подкисленной среде – пара-хинон.

Фенол реагирует с кислородом, реакция горения: С6Н5ОН +7О2 → 6СО2 + 3Н2О . Также особое значение для промышленности имеет реакция поликонденсации с формальдегидом (например, метаналем ). Вещество вступает в реакцию поликонденсации до тех пор, пока не израсходуется полностью один из реагентов и не образуются огромные макромолекулы. В результате образуются твердые полимеры, фенолформальдегидные или формальдегидные смолы . Фенол не взаимодействует с метаном.

Получение. На данный момент существуют и активно применяются несколько методов синтеза гидроксибензола. Кумольный способ получения Фенола является наиболее распространенным из них. Таким способом синтезируют порядка 95% всего объема производства вещества. При этом некаталитическому окислению воздухом подвергается кумол и образуется гидропероксид кумола . Полученное соединение разлагается под действием серной кислоты на ацетон и Фенол. Дополнительным побочным продуктом реакции является альфа-метилстирол .

Также соединение можно получить при окислении толуола , промежуточным продуктом реакции будет являться бензойная кислота . Таким образом, синтезируют около 5% вещества. Все остальное сырье для различных нужд выделяют из каменноугольной смолы.

Как получить из бензола? Фенол можно получить с помощью реакции прямого окисления бензола NO2 () с дальнейшим кислотным разложением гидропероксида втор-бутилбензола . Как из хлорбензола получить Фенол? Существует два варианта получения из хлорбензола данного химического соединения. Первый – реакция взаимодействия со щелочью, например, с гидроксидом натрия . В результате образуется Фенол и поваренная соль. Второй – реакция с водяным паром. Уравнение реакции выглядит следующим образом: C6H5-Cl + H2O → C6H5-OH + HCl .

Получение бензола из Фенола. Для этого сначала требуется обработать бензол хлором (в присутствии катализатора), а затем прибавить к полученному соединению щелочь (например, NaOH ). В итоге образуется Фенол и .

Превращение метан — ацетилен — бензол — хлорбензол можно осуществить следующим образом. Сначала проводится реакция разложения метана при высокой температуре 1500 градусов Цельсия до ацетилена (С2Н2 ) и водорода. Затем ацетилен при особых условиях и высокой температуре переводят в бензол . К бензолу прибавляют хлор в присутствии катализатора FeCl3 , получают хлорбензол и соляную кислоту: C6H6 + Cl2 → C6H5Cl + HCl .

Одним из структурных производных Фенола является аминокислота , которая имеет важное биологическое значение. Данную аминокислоту можно рассмотреть в виде пара-замещенного Фенола или альфа-замещенного пара-крезола . Крезолы – достаточно распространены в природе на ряду с полифенолами. Также свободную форму вещества можно обнаружить в некоторых микроорганизмах в равновесном состоянии с тирозином .

Гидроксибензол применяется:

• при производстве бисфенола А , эпоксидной смолы и поликарбоната ;
• для синтеза фенолформальдегидных смол, капрона, нейлона;
• в нефтеперерабатывающей промышленности, при селективной очистке масел от ароматических соединений серы и смол;
• при производстве антиоксидантов, поверхностно-активных веществ, крезолов , лек. препаратов, пестицидов и антисептических препаратов;
• в медицине в качестве антисептического и обезболивающего средства для местного использования;
• в качестве консерванта при изготовлении вакцин и копченых продуктов питания, в косметологии при проведении глубокого пилинга;
• для дезинфекции животных в скотоводстве.

Класс опасности. Фенол – крайне токсичное, ядовитое, едкое вещество. При вдыхании летучего соединения нарушается работа центральной нервной системы, пары раздражают слизистую глаз, кожу, дыхательные пути и вызывают сильные химические ожоги. При попадании на кожу вещество быстро всасывается в кровоток и достигает тканей мозга, вызывая паралич дыхательного центра. Смертельная доза при приеме внутрь для взрослого составляет от 1 до 10 грамм.

Фармакологическое действие

Антисептическое, прижигающее.

Фармакодинамика и фармакокинетика

Средство проявляет бактерицидную активность по отношению в аэробным бактериям, их вегетативным формам и грибам. Практически не оказывает влияния на споры грибов. Вещество вступает во взаимодействие с белковыми молекулами микробов и приводит к их денатурации. Таким образом, нарушается коллоидное состояние клетки, значительно повышается ее проницаемость, нарушаются окислительно-восстановительные реакции.

В водном растворе является отличным дезинфицирующим средством. При использовании 1,25% раствора практически микроорганизмы погибают в течение 5-10 минут. Фенол, в определенной концентрации оказывает прижигающее и раздражающее действие на слизистую оболочку. Бактерицидный эффект от применения средства усиливается с ростом температуры и кислотности.

При попадании на поверхность кожи, даже если она не повреждена, лекарство быстро всасывается, проникает в системный кровоток. При системной абсорбции вещества наблюдается его токсическое действие, преимущественно на центральную нервную систему и дыхательный центр в головном мозге. Порядка 20% от принятой дозы подвергается окислению, вещество и продукты его метаболизма выводятся с помощью почек.

Показания к применению

Применение Фенола:

• для дезинфекции инструментов и белья и дезинсекции;
• в качестве консерванта в некоторых лек. средствах, вакцинах, свечах и сыворотках;
• при поверхностных пиодермиях , фолликулите , фликтене , остиофолликулите , сикозе , стрептококковом импетиго ;
• для лечения воспалительных заболеваний среднего уха, ротовой полости и глотки, пародонтита , генитальных остроконечных кондилом .

Противопоказания

Вещество не используют:

• при распространенных поражениях слизистой оболочки или кожи;
• для лечения детей;
• во время кормления грудью и ;
• при на Фенол.

Побочные действия

Иногда лекарственное средство может спровоцировать развитие аллергических реакций, зуд, раздражение в месте нанесения и чувство жжения.

Инструкция по применению (Способ и дозировка)

Консервацию лекарственных препаратов, сывороток и вакцин проводят с помощью 0,5% растворов Фенола.

Для наружного применения лекарство используют в виде мази. Препарат наносят тонким слоем на пораженные участки кожи несколько раз в сутки.

При лечении вещество используют в форме 5% раствора в . Препарат подогревают и закапывают по 10 капель в пораженное ухо на 10 минут. Затем необходимо удалить остатки лекарства с помощью ваты. Процедуру повторяют 2 раза в день в течение 4 суток.

Препараты Фенола для лечения ЛОР-заболеваний используют в соответствии с рекомендациями в инструкции. Продолжительность терапии – не более 5 дней.

Для ликвидации остроконечных кондилом их обрабатывают 60% раствором Фенола или 40% раствором трикрезола . Процедуру проводят один раз в 7 дней.

При дезинфекции белья применяют 1-2% растворы на основе мыла. С помощью мыльно-фенольного раствора обрабатывают помещение. При дезинсекции используются фенольно-скипидарные и керосиновые смеси.

Передозировка

При попадании вещества на кожу возникают жжение, покраснение кожи, анестезия пораженного участка. Поверхность обрабатывают растительным маслом или полиэтиленгликолем . Проводят симптоматическую терапию.

Симптомы отравления Фенолом при попадании внутрь. Наблюдаются сильные боли в животе, глотке, в ротовой полости, пострадавшего рвет бурой массой, бледность кожи, общая слабость и головокружение

Средством нельзя обрабатывать обширные участки кожи.

Перед использованием вещества для дезинфекции предметов быта, их необходимо механически очистить, так как средство абсорбируется органическими соединениями. После обработки вещи могут еще длительное время сохранять специфический запах.

Химическое соединение нельзя использовать для обработки помещений для хранения и готовки пищевой продукции. Оно не влияет на окраску и структуру ткани. Повреждает поверхности, покрытые лаком.

Детям

Средство нельзя использовать в педиатрической практике.

При беременности и лактации

Фенол не назначают во время кормления грудью и при беременности .

Препараты, в которых содержится (Аналоги)

Совпадения по коду АТХ 4-го уровня:

Фенол входит в состав следующих препаратов: Ферезол , Фенола раствор в глицерине , Фармасептик . В качестве консерванта содержится в препаратах: Экстракт Белладонны , Набор для кожной диагностики медикаментозной аллергии , и так далее.

Конечно фенол-яд. Поэтому он используется в качестве консерванта, чтоб инфекция не рзмножалась.

Фенол убивает микробы, именно поэтому его и вводят в вакцины, чтоб они там не поселялись.

Фенол также используют в косметике, в кремах, шампунях. Фенол и его производные без труда проникают в организм человека через кожу

Даже такие аппетитные зеленые яблоки долго не портятся именно потому, что их обрабатывают фенолом. Мойте яблоки тщательнее, а лучше срезайте кожуру. Конечно, это относится и к другим фруктам.

Очень, очень многие продукты содержат фенол.

Содержится фенол и в строительных материалах,

в любых, где применяются клеи синтетические или пластик: в ДСП, ДВП, OSB, в фанере, в плитах теплоизоляционных, есть в линолеуме, в ламинате, немного в обоях виниловых, в натяжных потолках, в том пластике, который на окнах, в панелях ПВХ, практически во всех наших кухонных клеенках и т. д., живем-то в век химии, без неё никак. А постольку поскольку мебель у нас из опилок, смешанных с клеем, т. е. сделана из ДВП, ДСП, МДФ плит, то в мебели его тоже хватает, чаще даже больше, чем в стройматериалах.

Пары фенола- ядовиты. Обладают специфическим запахом (таким, как запах гуаши, т. к. в состав гуаши входит фенол).

Некоторые капли для носа и для ушей содержат фенол.

Даже в человеческом организме образуется фенол, в ходе обмена веществ и выводится с мочой. Механизм мне не понятен.
Некоторые микроорганизмы, живущие в кишечнике вырабатывают фенол.

Понятно, что все яд и все лекарство , и зависит лишь от дозы. Предельных концентраций никто не отменял.

Лишний раз вводить фенол ребенку не хочется. Всегда нужно оценивать соотношение польза-вред.

Например Манту, диаскинтест, содержащие фенол, выявляют заболевших туберкулезом. Можно сделать и ПЦР. Это кровь, или слюну берут на анализ.
По идее, наверно лучше сделать ПЦР. По крайней мере в организм никакую бяку не вводят. Не знаю только насколько он информативен, и принимают ли его в качестве замены Манту. Вот нашла про ПЦР

Приказ №64 от 21.02.2000 "Об утверждении номенклатуры клинических лабораторных исследований" там очень четко прописывается, что Минздрав РФ рекомендует ПЦР как альтернативный метод исследования на туберкулез п.9.4.5 приложения. Там же прописывается высокая эффективность данного метода.

Полимеразная цепная реакция (ПЦР), основанная на обнаружении участка ДНК, характерного только для данного возбудителя, может служить одним из методов экспресс-диагностики туберкулеза. Высокая чувствительность ПЦР позволяет обнаружить в исследуемом материале единичные клетки или даже фрагменты ДНК возбудителя в течение 4-5 часов. ПЦР дает возможность дифференциальной диагностики при ограниченных формах туберкулеза (очаговых инфильтратах, туберкулемах, туберкулезе внутригрудных лимфатических узлов), а также при диссеминированной форме туберкулеза, при которых дифференциальная диагностика с использованием только традиционных микробиологических методов весьма затруднена в связи с редким обнаружением возбудителя в мокроте. Обобщая результаты бактериоскопии, посева на плотные питательные среды и исследования методом ПЦР материала, полученного от больных ограниченными формами туберкулеза можно сделать вывод о том, что последняя обладает значительно более высокой чувствительностью по сравнению с традиционными методами. ПЦР высоко информативна при необходимости подтверждения диагноза туберкулеза у детей и подростков при отрицательных результатах традиционных микробиологических методов исследования. Использование ПЦР в диагностике туберкулеза рекомендовано Минздравом РФ (приказ от 21.02.2000 №64 "Об утверждении номенклатуры клинических лабораторных исследований", п. 9.4.5. приложения).
http://www.mamakazan.ru/forum/viewtopic.php?f=80&t=15006

Хотя возможно 100% гарантии отсутствия заболевания никто и не даст.

Манту больше делать не хочу. У мальчика 10 лет постоянно положительная реакция. В тубдиспансере поставили аллергию, но Манту делать не перестали. Никакой информативности. А я беспокоюсь. Надо хотя бы на общий анализ крови напроситься. Все-таки покажет, есть ли воспаление или нет.

Вообще удивляюсь, почему бы сначала не делать всем общий анализ крови, чтоб выявить, есть ли воспаление. Например, при туберкулезе повышенное содержание моноцитов в крови.
Конечно повышение моноцитов может быть и при других заболеваниях, тогда и диагностировать другими методами (диаскин-тест, Манту, ПЦР)